Michael J. Saylor sinh ngày 4 tháng 2 năm 1965 tại Lincoln, Nebraska, Hoa Kỳ, trong một gia đình quân nhân. Cha ông là một trung sĩ trưởng Không quân Hoa Kỳ, khiến gia đình thường xuyên di chuyển giữa các căn cứ Không quân trên khắp thế giới. Khi Saylor 11 tuổi, gia đình định cư tại Fairborn, Ohio, gần căn cứ Không quân Wright-Patterson. Ông tốt nghiệp trung học với vị trí thủ khoa, là lớp trưởng và được bạn bè bầu chọn là người có khả năng thành công nhất.
Saylor theo học tại Viện Công nghệ Massachusetts (MIT) nhờ học bổng toàn phần từ chương trình ROTC Không quân. Tại MIT, ông lấy bằng kép về Kỹ thuật Hàng không và Vũ trụ cùng Khoa học, Công nghệ và Xã hội, đồng thời là thành viên của hội huynh đệ Theta Delta Chi, nơi ông gặp Sanju Bansal, người sau này trở thành đồng sáng lập MicroStrategy (nay là Strategy). Một tình trạng sức khỏe (tiếng thổi tim lành tính) đã ngăn ông trở thành phi công, dẫn ông đến con đường tư vấn và kinh doanh.

Sự nghiệp
Sau khi tốt nghiệp MIT năm 1987 với danh hiệu cao nhất, Saylor được phong quân hàm Thiếu úy Không quân Hoa Kỳ và gia nhập lực lượng dự bị. Ông bắt đầu sự nghiệp tại The Federal Group, Inc., tập trung vào mô phỏng máy tính cho các dự án tích hợp phần mềm. Năm 1988, ông trở thành tư vấn nội bộ tại DuPont, phát triển các mô hình máy tính dự đoán biến động thị trường, giúp công ty chuẩn bị cho suy thoái năm 1990.
Thành lập MicroStrategy
Năm 1989, ở tuổi 24, Saylor cùng Sanju Bansal thành lập MicroStrategy, một công ty chuyên về phần mềm phân tích dữ liệu và trí tuệ kinh doanh (business intelligence). Ban đầu tập trung vào khai thác dữ liệu, công ty chuyển hướng sang phát triển phần mềm giúp doanh nghiệp phân tích dữ liệu để đưa ra quyết định. Năm 1992, MicroStrategy giành được hợp đồng 10 triệu USD với McDonald’s để phân tích hiệu quả chương trình khuyến mãi, đánh dấu bước ngoặt quan trọng.
Saylor đưa MicroStrategy lên sàn chứng khoán vào tháng 6 năm 1998 với 4 triệu cổ phiếu giá 12 USD/cổ phiếu, giá cổ phiếu tăng gấp đôi ngay ngày giao dịch đầu tiên. Đến đầu năm 2000, giá trị tài sản ròng của Saylor đạt 7 tỷ USD, khiến ông trở thành người giàu nhất khu vực Washington D.C. Tuy nhiên, năm 2000, MicroStrategy đối mặt với cáo buộc từ SEC về việc báo cáo sai kết quả tài chính trong hai năm trước đó. Saylor giải quyết vụ việc mà không thừa nhận sai phạm, trả 350.000 USD tiền phạt và 8,3 triệu USD bồi thường cá nhân. Vụ việc cùng với bong bóng dot-com khiến cổ phiếu công ty lao dốc, làm tài sản của Saylor giảm 6 tỷ USD.
Năm 2025, MicroStrategy đổi tên thành Strategy.
Đầu tư vào Bitcoin
Năm 2020, Saylor đưa MicroStrategy vào lĩnh vực tiền mã hóa bằng cách đầu tư 250 triệu USD mua Bitcoin làm tài sản dự trữ, coi đây là “vàng kỹ thuật số” chống lại lạm phát. Đến tháng 11 năm 2024, MicroStrategy sở hữu hơn 439.000 Bitcoin (khoảng 1,4% tổng nguồn cung), trở thành một trong những công ty niêm yết sở hữu Bitcoin lớn nhất. Cá nhân Saylor cũng sở hữu khoảng 18.000 Bitcoin (trị giá 175 triệu USD vào năm 2020). Ông từ chức CEO MicroStrategy vào tháng 8 năm 2022 để tập trung vào chiến lược mua Bitcoin và vận động cho tiền mã hóa, nhưng vẫn giữ vai trò Chủ tịch Điều hành.
Saylor là một trong những người ủng hộ Bitcoin mạnh mẽ nhất, dự đoán giá Bitcoin có thể đạt 3 triệu USD vào năm 2045. Ông tổ chức hội nghị “Bitcoin for Corporations” năm 2021, thu hút các lãnh đạo từ hơn 1.400 công ty, bao gồm cả SpaceX của Elon Musk, góp phần thúc đẩy làn sóng đầu tư Bitcoin của các tổ chức. Chiến lược dùng nợ (như trái phiếu chuyển đổi) để mua Bitcoin của MicroStrategy đã làm cổ phiếu MSTR tăng hơn 450% trong năm 2024, nâng giá trị tài sản của Saylor lên khoảng 11 tỷ USD (tháng 11/2024).
Các đóng góp khác
- Sáng chế và công nghệ: Saylor được ghi nhận là nhà phát minh trong hơn 48 bằng sáng chế, liên quan đến phân tích dữ liệu, điện toán đám mây, và IoT. Ông sáng lập Alarm.com (hệ thống an ninh và tự động hóa nhà ở) và Angel.com (dịch vụ phản hồi giọng nói trên đám mây, được bán với giá 110 triệu USD năm 2013).
- Tác giả: Năm 2012, Saylor xuất bản cuốn sách “The Mobile Wave: How Mobile Intelligence Will Change Everything”, dự đoán tác động của công nghệ di động và đám mây. Cuốn sách lọt vào danh sách bán chạy của The New York Times và The Wall Street Journal.
- Từ thiện: Năm 1999, Saylor thành lập The Saylor Foundation (nay là Saylor Academy), cung cấp giáo dục đại học miễn phí trực tuyến, phục vụ hơn 2 triệu học sinh toàn cầu.
Cuộc sống cá nhân
Saylor chưa kết hôn, không có con và sống kín tiếng về đời tư. Ông là một phi công sở hữu bằng lái máy bay cá nhân và sở hữu máy bay phản lực Bombardier Global Express. Ông đam mê xe cổ, sở hữu bộ sưu tập xe cổ, và là chủ của hai du thuyền sang trọng: Harle (45m) và Usher (47m), được quản lý bởi công ty Fleet Miami. Saylor hiện sống tại McLean, Virginia, và thường chia sẻ quan điểm về Bitcoin trên X.
Thành tựu và tranh cãi
Saylor nhận nhiều giải thưởng, như “Doanh nhân Công nghệ Cao Washington” (KPMG, 1996), “Doanh nhân Phần mềm của Năm” (Ernst & Young, 1997), và “Nhà đổi mới dưới 35 tuổi” (MIT Technology Review, 1999). Tuy nhiên, ông cũng đối mặt tranh cãi, bao gồm cáo buộc gian lận tài chính năm 2000 và khoản phạt 40 triệu USD năm 2024 để giải quyết vụ kiện gian lận thuế, được gọi là “khoản thu hồi thuế thu nhập lớn nhất trong lịch sử Quận Columbia”.
Tầm nhìn
Saylor tin rằng Bitcoin là tương lai của tài chính phi tập trung, có thể thay thế vàng và tồn tại hàng nghìn năm. Ông cam kết để lại tài sản Bitcoin của mình cho nhân loại, tương tự như Satoshi Nakamoto. Với MicroStrategy, ông hướng đến việc biến công ty thành “ngân hàng Bitcoin” trị giá hàng nghìn tỷ USD.